Перед началом войны с Ягайло, Витовт согласился выдать свою дочь Софию за сына московского князя Дмитрия Донского Василия. Эти события насторожили Ягайло, и он решил ослабить влияния Витовта, отобрав у него города Владимир и Луцк, Гольшаны у его союзника Ивана Гольшанского и Новогородок у брата Витовта Товтивила.

Витовт не стал больше ждать и собрал всех недовольных князей в середине 1389 года в Гродно, где они решили захватить Вильно, и возвести на великокняжеский престол Витовта.

План был таков, Витов отправил в Вильно обозы с дровами, в которых спрятались его войны, они должны были таким обозом проникнуть в столицу и захватить её. Однако об этом плане узнал князь Корибут, который на тот момент остался в Вильно, вместо отправившегося подавлять мятеж в Полоцке, князя Скригайло. Как только обозы подошли к Вильно их окружили войска Корибута, и войнам Витовта пришлось сдаться.

План переворота провалился, Витовт снова был вынужден бежать к крестоносцам. Великий Магистр тевтонского ордена простил Витовту былую измену, и обещал оказать ему помощь, очевидная попытка использовать Витовта в борьбе против Ягайло была сильней, чем предательство Витовта.

В 1390 году начинается открытая война Витовта с Ягайло, в этом году он при помощи крестоносцев пытался захватить Вильно, но попытка не удалась, так же захватить Вильно не получилось и в 1391 году.

Силы Витовта сильно укрепились в 1392 году, после того как его дочь вышла замуж за Московского князя Василия Дмитриевича. Удары Витовта становились всё сильнее, а крестоносцы для него построили на границе с ВКЛ замок Ритесвердер, откуда он совершал набеги на Литву. Его попытался захватить штурмом наместник Ягайло в Литве, его брат Керновский князь Виганд-Александр, но был отбит. Вскоре, брат Ягайло умер, а на него он возлагал большие надежды в борьбе против Витовта.

Витовт продолжал наступать и смог захватить Гродно и укрепился там. Ягайло, видя, что позиции Витовта и его союзников крепчают, и у него мало шансов удержать Литву, начал думать о мире. Через своего посла Генриха, приехавшего в Пруссию, якобы для заключения перемирия с крестоносцами, он передал Витовту предложение о мире, и передачи власти ему в Великом княжестве Литовском.

Витовту было нелегко согласиться на мир с Ягайло, так как в заложниках у тевтонцев была его жена Анна, два сына и брат, однако он сделал свой выбор и захватил тевтонский гарнизон в Ритесвердере после чего разрушил замок. Далее он выгоняет из Гродно крестоносцев, захватывает и разрушает две тевтонских крепости Метембург и Нейгартен, которые находились на границе великого княжества.

Мир Витовта с Ягайло был заключен 5 августа 1392 году, в деревне Остров возле Ошмян. По этому мирному договору Витовт становился Великим князем Литовским, и давал клятву помогать Польскому королевству, воевать против его врагов.

Витов дорого заплатил за великокняжеский престол, крестоносцы не простили второй измены Витовта и отравили находящихся у них в заложниках, его сыновей, а брата Жигимонта, они заковали в цепи и бросили в подземелье.