Сражения и осады Можайска

В XIII в. он пережил два крупных нападения.

Тохтамыш (?—1406) — хан Золотой Орды (c 1380 г.) и Тюменского ханства (с 1400 г.), один из потомков старшего сына Чингисхана.

Ольгерд (ок. 1296—1377) — великий князь Литовский (с 1345 по 1377 г.).

В 1231 г. переяславский князь Ярослав с новгородцами безуспешно пытался взять город, а затем в 1293 г. хан Дюдень сжег Можайск наряду со многими другими городами Руси.

В 1303 г. город был присоединен к Москве, долгие годы вместе со Звенигородом, являясь важным укрепленным пунктом на западных границах Московского княжества, выполнял роль опорного пункта борьбы с литовской экспансией. В XIV в. Можайск дважды выдержал осаду литовского князя Ольгерда (в 1341 и в 1370 гг.), а в 1382 г. был разорен Тохтамышем.